تعد حروب المدن مـن أصعب العمليات للجيوش النظامية المهاجمة، لكن القوات غير النظامية تفضلها لما تمتلكه مـن ميزة المباغتة وأمور أخرى تساعدها على إبطال التكنولوجيا المتقدمة للجيش النظامي.
بيد ان هناك معضلات فى هذا النوع مـن الحروب تواجه كلا الطرفين، ويكون العامل المؤثر فيها الفرق التكنولوجي والقوة النارية الكبيرة، إضافة الي المسافة القريبة التى تفرضها ساحة المعركة.
وفي مُقَدَّمَةٌ المعضلات، التى استعرضها تقرير للجزيرة، معضلة تخشاها الجيوش النظامية المهاجمة فى حرب المدن، وهي متعلقة بمجال الرؤية للمدرعات، حيـث يتم تحييد الفارق التكنولوجي.
فعادة ما تملك المدرعات مجال رؤية محدودا وتستطيع الاشتباك مع الأهداف البعيدة فى أرض مفتوحة، إلا ان المدرعات عند دخول المدينة يصبح مجال رؤيتها محدودا وبحاجة لدعم قوات مشاة.
لكن المباني تسمح للمدافع بالاختباء والاستفادة مـن الزوايا العمياء للدبابة ولو كانـت مدعومة بكاميرات وأجهزة رصد، فالمدافع فى المدينة لديها قدرة على الاقتراب الي المدرعة لدرجة لا تستطيع فيها الدفاعات العمل مـن مسافة قريبة.
فلو اقترب المهاجم مـن دبابة بها مضاد للقذائف، فإن النظام لن يتمكن على الأغلب مـن صد قذيفة مطلقة مـن المسافة القريبة لقصر زمن الاستجابة، كَمَا يمكن لمستهدف الدبابة مهاجمتها دَاخِلٌ المدينة مـن زوايا عدة (أعلى أو أسفل) والاقتراب منها، وهو ما لا تتيحه المساحات المجانية.
وفي اثناء حاجة الدبابة لقوات مشاة تدعمها لتطهير مربعات تتيح لها التقدم، تبرز معضلة جديدة للقوات المدافعة، حيـث تمتلك القوات المهاجمة أجهزة متقدمة كمعدات الرؤية الليلية وإمكانات الاعلان عَنْ المدافعين بالحساسات والردارات، إضافة الي قوة صعبة كبيرة.
وعادة ما تفضل قوات المشاة تسوية البناء بالأرض باستخدام الدبابات بدل الاشتباك دَاخِلٌ البناء، وعندها تبرز معضلة للمهاجمين، حيـث يلعـب الركام دورا فى إعاقة ترصد الآليات، فهو يسمح بوجود فجوات لاختباء المدافعين، وليس له شكل هندسي منتظم كالأبنية يسمح بتمشيطه بشكل مدروس، كَمَا سيعرقل سير المدرعات أو نقل مصابي الجيش المهاجم.
لذا تعتـبر حرب المدن مبطلة لتكنولوجيا الجيوش المتقدمة، وتعطي أفضلية مباغتة القوات النظامية المقتحمة.